[5편] CLAUDE.md 작성 가이드 — 한 번 적으면 100번째 채팅창에도 자동 작동

Cowork 마스터 백서 — Lv2 기본편 · 5편


4편에서 토큰 = Cowork의 단기 기억으로 비유했고, 4-2편에서 새 채팅창 8가지 시나리오까지 정리했다. 핵심 명제는 한 줄이었다.

휘발성은 토큰, 영구성은 파일.

이 편에서는 그 “영구성”의 가장 강력한 형태인 CLAUDE.md를 다룬다. 한 번 적어두면 새 채팅창마다 자동 로드되니까, 같은 규칙이 100번째 대화창에서도 그대로 동작한다.

3편에서 본 내 6개 운영축이 같은 도구 하나로 굴러갈 수 있는 결정적 이유 = 모든 규칙·트리거·안전장치가 CLAUDE.md에 박혀있어서다. 이 편은 그걸 어떻게 설계하면 강력해지는지 큰 그림을 정리한다. (실제 1만 7천 자 짜리 내 CLAUDE.md 본문 풀 템플릿은 통합본 패키지의 보너스로 따로 묶을 예정.)


CLAUDE.md가 뭐길래

쉽게 정의하면:

새 채팅창을 열 때 Cowork가 자동으로 첫 번째로 읽는 규칙 파일.

위치는 단순하다 — 코워크 폴더의 가장 상위에 CLAUDE.md라는 정확한 이름으로 둔다. 다른 이름이면 자동 로드 X.

항목 일반 파일 CLAUDE.md
호출 내가 “그 파일 열어봐” 해야 읽음 채팅창 시작 시점에 자동 로드
작용 범위 그 채팅창에서만 모든 새 채팅창에 영구 작용
토큰 비용 호출할 때만 매 채팅창마다 자동 (대신 반복 설명 비용 0)
수정 반영 즉시 다음 채팅창부터 (현재 채팅창은 옛 버전 사용 — 4-2편 시나리오 2)

이 한 가지 차이가 Cowork 운영 효율을 결정짓는다.


왜 강력한가 — “기억”이 영구화된다

회사로 비유하면 이해가 빠르다.

신입이 들어올 때마다 “우리 회사는 결재 라인이 이렇고, 슬랙은 이렇게 쓰고, 휴가는 이렇게 신청해” 매번 처음부터 설명하면 너무 비효율적이다. 그래서 회사들은 온보딩 매뉴얼을 만들어둔다. 한 번 적어두면 모든 신입이 그걸 읽고 시작한다.

CLAUDE.md가 정확히 그 역할이다. 새 채팅창 = 새로 들어오는 신입. Cowork는 매번 새 채팅창에서 처음 만나는 거지만, CLAUDE.md를 읽고 시작하니까 내 워크플로우·선호·금지 사항을 이미 알고 출발한다.

내가 박아둔 한 줄 예시(개념만, 풀 본문은 보너스):

  • 한국사 분석집 메일 보낼 때 본인 승인 없이 발송 금지
  • 유튜브 콘텐츠 수정 액션 시 수익창출 보호 최우선
  • 블로그 포스팅 완료 트리거 → ROI 트래커 먼저, 그 다음 대시보드, 그 다음 폴더 이동 (역순 절대 금지)
  • 손절라인 이탈 종목 매주 상기
  • 모든 백서 본문 1인칭 톤 유지

이 한 줄들이 새 채팅창 100번째에서도 동일하게 작동한다. 매번 본인 워크플로우를 다시 설명할 시간 비용이 0이 되는 것 = CLAUDE.md의 본질.


좋은 CLAUDE.md의 구조 5가지 원칙

① 헌법급 한 줄 = 맨 위에

내 CLAUDE.md 첫 줄은 “유튜브 콘텐츠 수정 액션 시 수익창출이 막히지 않는 것을 전제로 활동해야해”다. 이건 절대 어기면 안 되는 한 줄이라 첫 줄에 두었다.

원칙: 가장 중요한 안전 한 줄은 가장 위에. Cowork는 위에서 아래로 읽고, 토큰 윈도우가 압박받을 때 아래쪽이 흐려질 가능성이 더 크다.

② 활동 단위로 섹션 분리

내 6개 운영축(3편 참조)마다 별도 섹션이 있다. 한국사 분석집·여행 블로그·주식 리뷰·ROI 트래커 등이 자기 영역에 들어가 있고, 한 섹션 안에서 관련 규칙·트리거·금지 사항이 다 모여있다.

원칙: “이 활동의 모든 규칙을 한 군데에서 찾을 수 있어야 한다.”

③ 트리거 단어 명시

내가 “포스팅했어” 한 마디 하면 ROI 트래커·대시보드·폴더 이동까지 자동 작동한다. 이건 CLAUDE.md에 트리거 단어가 명시돼있어서다.

원칙: 자주 쓰는 동작은 한 단어 트리거로 정의 + 어떤 단어가 어떤 동작을 일으키는지 명시.

④ 숫자·경로·금지선은 정확히

“적당히”·”필요시”·”잘”·”좋게” 같은 모호한 표현은 Cowork가 사실상 무시한다. 정확한 숫자·경로·금지 조건으로 적어야 일관 작동.

❌ 모호 ✅ 정확
“필요시 메일 보내” “abc@gmail.com 분석집 메일 보내줘” 트리거 시에만 발송
“잘 분류해줘” “EXIF GPS 좌표 ±100m 이내 = 같은 클러스터”
“조심해서 발송” “발송 전 무조건 본인 확인 필수, ‘OK’ 받기 전 발송 금지”

⑤ 변경 일자·이유 메모

각 한 줄 옆이나 헤더에 (YYYY-MM-DD 추가, 이유) 메모를 적어둔다. 6개월 후 본인이 보면 “이걸 왜 박았더라?” 헷갈리는 경우가 잦다. 한 줄짜리 이유가 미래의 본인을 살린다.

예: - 1인칭 톤 의무 (2026-05-13 추가, 백서 4편 전면 수정 피드백)


흔한 실수 5가지

① 너무 길게 쓰기

내 CLAUDE.md는 현재 약 1만 7천 자다. 이게 매 새 채팅창마다 자동 로드되니까 시작 시점에 약 1만 토큰이 미리 소비된다.

길이가 늘어날수록 매번의 토큰 비용도 커지고, 시작 시점에 토큰 윈도우의 5~10%가 이미 채워진 상태로 작업을 시작하게 된다. 1만 5천 자 이내가 권장선. 그걸 넘으면 6개월에 한 번 정리해서 죽은 규칙을 솎아내야 한다.

② 모호한 표현 그대로 두기

“적당히 처리해줘”, “필요시 알려줘” 같은 표현은 사실상 작동 안 한다. 위 ④와 정반대 패턴. 새 CLAUDE.md 추가할 때 한 번 더 점검하기.

③ 검증 루틴 없이 박기

CLAUDE.md를 수정한 직후 그 채팅창에서 검증하면 안 된다(4-2편 시나리오 2). 새 채팅창을 열어서 변경된 규칙이 작동하는지 한 줄 질문으로 확인하는 루틴이 없으면, 박은 규칙이 실제로 안 작동하는 것도 모르고 지나간다.

④ 백업 없이 통째로 수정

CLAUDE.md를 직접 수정하다가 실수로 망가지면 복원이 어렵다. 정기 점검 시 백업 폴더(예: 00_CLAUDE_md_백업/)에 날짜별로 복사본을 남기는 습관이 안전.

⑤ 한 번 만들고 끝

만든 직후엔 완벽해 보이지만 3개월 후엔 운영 환경이 바뀌고 새 활동이 생기고 옛 활동은 멈추기도 한다. 6개월에 한 번 정기 점검이 필수. 디테일은 5-2편(CLAUDE.md 재점검)에서.


정기 점검 30분 루틴 (큰 그림)

매 6개월마다 한 번씩 새 채팅창을 열고 다음 4단계로 진행. 디테일·체크리스트는 다음 5-2편에서 다룬다.

단계 시간 내용
통독 10분 처음부터 끝까지 한 번 읽기
분류 5분 살아있는 규칙·이미 죽은 규칙·새로 박을 한 줄 분류
수정 10분 분류대로 정리 (죽은 규칙 삭제 / 새 규칙 추가 / 모호한 표현 정밀화)
검증 5분 새 채팅창 열고 변경 사항이 작동하는지 짧은 질문 1개

검증 단계가 가장 중요하다. 수정한 채팅창에서는 옛 버전이 토큰에 박혀있어서 검증이 안 된다 — 반드시 새 창에서.


1편~4-2편이 이 편으로 모이는 이유

지금까지 발행한 5편이 어떻게 이어지는지 한 줄로 정리.

핵심 CLAUDE.md와의 연결
1편 코워크 폴더가 뭐고 어디 있나 CLAUDE.md가 들어가는 그릇
2편 왜 md로 적나 vs 워드 CLAUDE.md가 md 파일인 이유
3편 내가 운영하는 6개 축 6개 축의 규칙이 모이는 곳
4편 토큰 = 단기 기억 토큰은 휘발성 — 영구화가 필요
4-2편 새 채팅창 8가지 시나리오 시나리오 2가 “CLAUDE.md 수정 직후 새 창”

5편(이 편)이 그 위 4편을 묶는 핵심 도구. 한 번 박아두면 새 채팅창마다 1편~4-2편의 모든 결과물이 자동 작동한다.


자주 묻는 질문

Q1. CLAUDE.md 처음 만들 때 뭐부터 적나요?
A. 헌법급 한 줄(가장 위) → 본인 활동 1~2개 섹션 → 자주 쓰는 트리거 단어 3~5개 순서. 처음부터 1만 자 채우려 하지 말고, 3천 자에서 시작해서 운영하면서 늘리는 게 안전. 운영 중에 발견되는 빈틈을 한 줄씩 추가하는 게 가장 강력한 패턴.

Q2. 한국어로 적어도 되나요? 영어가 더 좋나요?
A. 한국어로 충분히 작동. 한국어는 토큰을 더 먹지만(4편 참조), CLAUDE.md는 본인 운영용이라 본인이 가장 정확히 표현할 수 있는 언어가 정답. 내 CLAUDE.md도 99% 한국어.

Q3. CLAUDE.md가 1만 5천 자 넘어가면 어떻게 압축하나요?
A. 두 가지 방법. ① 죽은 규칙(더 이상 안 쓰는 활동의 규칙) 통째로 삭제. ② 자주 쓰는 5~10줄짜리 한 덩어리를 별도 스킬 파일로 빼기(6편 예정). 스킬은 호출 시점에만 로드되므로 매 채팅창의 토큰을 안 먹는다.

Q4. 다른 사람의 CLAUDE.md를 그대로 베껴서 써도 되나요?
A. 안 된다. CLAUDE.md는 본인의 활동·도구·인프라·자산에 맞춰 박는 거라 다른 사람 거를 그대로 쓰면 트리거가 안 맞거나 본인 운영과 충돌한다. 구조와 원칙은 참고하되 본문은 본인 활동 기준으로 새로 작성이 정답.

Q5. CLAUDE.md 없이 Cowork를 써도 되나요?
A. OK. CLAUDE.md 없이도 Cowork는 정상 동작한다. 다만 매 채팅창마다 본인 워크플로우를 다시 설명해야 하니까 같은 작업 반복 시 시간 낭비가 크다. 일주일에 같은 작업을 3번 이상 한다면 그 작업을 위해서라도 CLAUDE.md 만들기를 추천.


정리

이 편에서 챙길 핵심 4가지.

  • CLAUDE.md = 새 채팅창마다 자동 로드되는 영구 규칙 파일 (코워크 폴더 루트에 둠)
  • 좋은 구조 5가지 원칙 — 헌법급 한 줄 위에 / 활동 단위 섹션 / 트리거 단어 명시 / 정확한 숫자·경로 / 변경 메모
  • 흔한 실수 5가지 — 너무 길게 / 모호한 표현 / 검증 안 함 / 백업 없음 / 한 번 만들고 끝
  • 정기 점검 30분 루틴 — 통독·분류·수정·검증 4단계 (디테일은 5-2편 예정)

5-2편에서는 정기 점검 30분 루틴의 디테일·체크리스트·실전 케이스를, 5-3편에서는 CLAUDE.md와 스킬의 역할 분담을 다룬다. 그 다음 6편(스킬)·7편(폴더 구조)로 이어진다.


📌 2026년 5월 현재 상태

  • Claude Opus 4.6 / Sonnet 4.6 / Haiku 4.5 — 컨텍스트 약 20만 토큰. CLAUDE.md 1만 5천 자 = 시작 시점에 약 7,500 토큰 소비 (전체의 3.7%)
  • 새 채팅창 시작 시 CLAUDE.md 외에 스킬 description도 자동 로드 → 시스템 토큰 부담이 두 갈래로 누적
  • consolidate-memory 스킬이 표준화되면서 CLAUDE.md 자동 정리·압축이 쉬워짐
  • 내 CLAUDE.md 본문 풀 템플릿(약 1만 7천 자, 6개 운영축 전부 포함)은 통합본 패키지 보너스 2로 따로 묶을 예정 — 본 백서 시리즈에서는 원리·구조만 다룸
  • Cowork 앱이 CLAUDE.md를 자동 로드 안 하는 경우 있음 → “내 CLAUDE.md에 ◯◯ 적혀있어?” 짧은 검증 질문으로 시작 시점 점검 권장

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