Cowork 마스터 백서 — Lv2 기본편 · 5-3편 (5편·5-2편 속편)
5편에서 CLAUDE.md를 “새 채팅창마다 자동 로드되는 영구 규칙 파일” 로 정의했고, 5-2편에서 30분 점검 루틴의 단계별 디테일까지 풀어냈다. 두 편 모두 “규칙 = CLAUDE.md” 라는 한 도구 안에서 다 굴린다는 전제로 쓰여있다.
그런데 실제 운영을 6개월쯤 돌리다 보면 거의 누구나 같은 벽에 부딪힌다.
“규칙은 다 박아뒀는데, 분량이 1만 5천 자를 자꾸 넘는다.”
이때 Cowork가 권장하는 두 번째 도구가 스킬이다. CLAUDE.md가 “항상 켜져 있는 규칙” 이라면, 스킬은 “필요할 때만 호출되는 절차” 다. 이 편은 그 둘의 역할 분담을 다룬다.
본격적인 스킬 작성·관리는 이후 편에서 다룬다. 5-3편의 목표는 “무엇을 어디에 박을지 판단하는 기준” 까지다. 5편이 “CLAUDE.md가 뭐냐” , 5-2편이 “점검은 어떻게 돌리냐” , 5-3편이 “CLAUDE.md만으론 부족해진 시점에 어떤 도구를 더 쓰냐” 의 결을 잡는다.
왜 또 다른 편으로 분리했나
4편→4-2편이 사후 판단(토큰 측정) → 사전 운영(새 채팅창 신호) 으로 결을 분리했고, 5편→5-2편이 개론(작성·구조) → 실전 디테일(점검 30분 루틴) 로 결을 분리했다. 같은 패턴으로 5-3편은 단일 도구(CLAUDE.md) → 두 도구 비교(CLAUDE.md + 스킬) 로 시야를 한 단계 확장한다.
| 5편 (개론) | 5-2편 (실전 디테일) | 5-3편 (도구 비교) |
|---|---|---|
| CLAUDE.md 단일 도구 | CLAUDE.md 단일 도구의 점검 | CLAUDE.md + 스킬 두 도구의 역할 분담 |
| “무엇을 박나” | “어떻게 점검하나” | “무엇을 어디에 박나” |
5편 직후에 두지 않은 이유는 명확하다. 단일 도구를 충분히 운영해보지 않으면, 두 도구를 비교할 감이 안 잡힌다. 5편·5-2편으로 CLAUDE.md를 충분히 굴려본 사람만 이 편의 가치를 안다.
차이 한눈에 — 자동 로드 vs 호출 로드
CLAUDE.md와 스킬의 결정적 차이는 “언제 토큰을 먹는가” 다.
| 항목 | CLAUDE.md | 스킬 |
|---|---|---|
| 로드 시점 | 새 채팅창 시작 즉시 자동 | 호출 시점에만 (트리거 발화 시) |
| 토큰 비용 | 매 채팅창에 영구 부담 | 사용하는 채팅창에서만 부담 |
| 위치 | 코워크 폴더 루트의 CLAUDE.md |
.claude/skills/ 또는 워크스페이스 내 SKILL.md 파일 |
| 작용 범위 | 모든 활동 공통 | 특정 활동·작업에 한정 |
| 수정 반영 | 다음 채팅창부터 (4-2편 시나리오 2) | 다음 호출 시점부터 |
| 어울리는 내용 | 헌법급 한 줄, 트리거 단어, 안전장치 | 길고 복잡한 5~10단계 절차, 가끔 쓰는 활동 코드 |
회사로 다시 비유하면 깔끔하다. CLAUDE.md는 “모든 직원이 입사 때 받는 사규집” 이고, 스킬은 “특정 부서의 SOP 매뉴얼” 이다. 사규는 모두가 알아야 하니 입사 직후 자동 배포되고, 부서 SOP는 그 일이 떨어졌을 때만 펼친다.
토큰 비용 비교 — 1만 5천 자가 왜 한계선인가
5편 흔한 실수 ①에서 “1만 5천 자 이내가 권장선” 이라 짚었다. 5-3편에서 그 숫자의 배경을 보강한다.
한국어 1만 자 ≒ 약 5,000 토큰. CLAUDE.md가 1만 5천 자면 시작 시점에 약 7,500 토큰이 자동 소비된다. 컨텍스트 약 20만 토큰 기준 3.7%. 여기에 자주 호출되는 스킬 description까지 합치면 시작 시점 부담이 5%대로 올라간다.
여기서 “매 채팅창마다 자동” 이 핵심이다. CLAUDE.md에 한 줄을 추가하면 그 줄이 앞으로 모든 새 채팅창에서 영원히 토큰을 먹는다. 100번째 채팅창에서도, 1년 뒤 채팅창에서도.
반면 스킬은 호출될 때만 본문이 로드된다. 블로그 작성 스킬이 1만 자라도, 블로그 안 쓰는 채팅창에서는 0 토큰이다. 같은 1만 자도 자동 로드면 부담, 호출 로드면 부담 없음.
자주 켜지는 규칙은 CLAUDE.md, 가끔 켜지는 절차는 스킬.
1만 5천 자가 한계선인 이유는 그 이상 들어가면 “가끔만 켜지는 절차” 가 섞여있을 가능성이 매우 높기 때문이다. 진짜 헌법급·트리거만 모이면 1만 5천 자 안에 다 들어간다.
무엇을 어디에 박는가 — 판단 기준 3가지
운영 중에 한 줄 추가할까 말까 고민될 때 다음 3가지 질문으로 분기한다.
질문 1. “이걸 모든 새 채팅창이 알아야 하나?”
YES → CLAUDE.md 후보
NO → 스킬 후보
예시:
– “유튜브 수익창출이 막히지 않게 보호” — 모든 새 채팅창이 알아야 함. CLAUDE.md
– “블로그 도입부 작성 시 감성 스토리 5~7줄 패턴” — 블로그 작성 채팅창에서만 필요. 스킬
질문 2. “이걸 어기면 즉시 큰 손실이 나나?”
YES → CLAUDE.md (헌법급)
NO → 스킬 또는 일반 파일
예시:
– “분석집 메일은 본인 승인 없이 발송 금지” — 어기면 환불·신뢰도 직격. CLAUDE.md
– “블로그 사진 캡션은 음슴체로” — 어겨도 톤 흔들리는 정도. 스킬
질문 3. “한 줄 트리거로 N단계 작업이 발화되나?”
YES → CLAUDE.md (트리거 정의)
NO → 스킬 (절차 본문)
예시:
– “포스팅했어” 한 마디 → ROI · 대시보드 · 폴더 이동 3단 흐름. 트리거는 CLAUDE.md
– 그 3단 흐름의 정확한 셀 색상·열 인덱스 같은 디테일. 스킬
세 질문에 다 YES면 CLAUDE.md, 다 NO면 스킬, 섞이면 “트리거는 CLAUDE.md / 본문 절차는 스킬” 로 분할이 정석이다.
1만 5천 자 압축할 때 무엇을 스킬로 빼는가 — 실전 진단 사례
이 편 발행 전에 5-2편의 진단 프롬프트를 한 번 돌렸다. 결과부터 말하면 내 CLAUDE.md는 현재 약 3만 4천 자다. 권장선의 약 2.3배. 시작 시점에 약 1만 7천 토큰을 자동 소비하고 있다 — 컨텍스트의 약 8.5%가 첫 글자 치기 전에 이미 차있는 상태다.
진단을 10가지 관점으로 돌리고, 결과를 “CLAUDE.md에 남길 것 / 스킬로 뺄 것 / 삭제할 것” 3색으로 분류했다. 이 편은 그 진단 결과 중 “스킬로 뺄 것” 분류를 본문 사례로 가져온다.
사례 ① — 한 카테고리의 절차가 누적되어 본문 절반을 차지
내 CLAUDE.md에서 가장 큰 분량을 차지한 건 “블로그 작성 시 적용할 패턴 묶음” 이었다. 도입부 감성 스토리, 추천 섹션, 제목 검색 벤치마킹, 영수증 마지막 컷 임베드, 자주 묻는 질문 5개, 경제공정문구, 본문 문체, 제목 작성 금지 패턴까지 8개 묶음이 누적돼있었다.
각각은 작성할 때 필요한 디테일이라 박을 만한 이유가 있다. 그런데 합치면 CLAUDE.md 전체의 약 45% 를 차지한다.
“한 카테고리의 절차가 8개 누적되면 CLAUDE.md의 절반을 잡아먹는다.”
이게 1만 5천 자 권장선이 가장 자주 깨지는 패턴이다. 블로그 작성은 1주일에 1~2번인데, 그 절차가 365일 자동 로드되고 있는 셈이다.
판단 기준 적용: 질문 1(“모든 새 채팅창이 알아야 하나?” )에 ❌. 블로그 안 쓰는 채팅창엔 0 토큰이어도 됨. → 스킬로 이관 후보.
사례 ② — 데이터(템플릿 본문)와 규칙이 한 파일에 섞임
내 운영 중인 활동 하나는 구매자에게 같은 형식의 메일을 반복 발송하는 일이다. 그 메일의 본문 텍스트가 통째로 CLAUDE.md에 박혀있었다. “이 본문 그대로 보내라” 는 규칙 + 본문 텍스트 데이터가 한 곳에 있는 형태.
이건 자동 로드 대상이 아니다. 메일 보내는 그 1회만 필요한 데이터다. 정작 자동 로드돼야 할 규칙은 “승인 받기 전 발송 금지” 한 줄이다.
“데이터(본문·템플릿)는 외부 파일에, 규칙(트리거·승인 절차)은 CLAUDE.md에.”
데이터와 규칙을 분리하면 CLAUDE.md엔 “템플릿 파일 경로 + 발송 전 OK 트리거” 두 줄만 남는다. 본문 700자 분량이 통째로 빠진다.
사례 ③ — 1년에 한두 번만 트리거되는 절차
내 CLAUDE.md엔 1년에 1~2번 받는 검진 후기를 쓸 때 필요한 패턴이 별도 섹션으로 박혀있었다. 1년에 1~2번만 발화되는 절차다.
“1년에 1~2번 켜지는 절차가 매일 자동 로드되는 자리에 앉아있다.”
이건 명백한 스킬 후보다. 자주 켜지는 일반 블로그 패턴(위 사례 ①)과 달리 트리거 빈도 자체가 낮으므로 트리거 단어를 CLAUDE.md에 둘 필요도 약하다. 스킬 description만 적당히 박아두면 트리거 단어가 발화될 때 자동 매칭된다.
압축 효과 합산
세 사례 합산하면 약 17,000~18,000자 압축 가능. 이걸 다 적용하면 내 CLAUDE.md는 약 1만 6천 자로 권장선 안에 들어온다.
이 진단을 돌리기 전까지는 “내 CLAUDE.md는 어쩌다 이렇게 비대해졌지?” 가 막연했다. 진단 후엔 “카테고리 절차 누적 + 데이터·규칙 혼합 + 가끔 켜지는 절차” 세 패턴이라는 답이 나왔다. 분량은 결과일 뿐, 진짜 문제는 잘못된 자리에 들어간 내용이라는 것을 점검을 한 번 돌리고 알게 됐다.
둘이 충돌할 때 누가 이기는가 — 단일 진실 원천
CLAUDE.md와 스킬에 비슷한 규칙이 동시에 있으면 어느 쪽이 이기는지 궁금해진다. 결론부터:
CLAUDE.md가 이긴다. 항상.
이유는 단순하다. CLAUDE.md는 자동 로드라 항상 토큰에 살아있다. 스킬은 호출 시점에 추가로 로드되는데, 충돌이 발생하면 “이미 들어와 있던 헌법(CLAUDE.md)” 이 후입 규칙(스킬)을 누른다.
우선순위 원칙 — 단일 진실 원천 (Single Source of Truth)
같은 사실·규칙은 한 곳에만 둔다. 두 곳에 비슷한 표현으로 박혀있으면 점검 때마다 둘을 다 수정해야 하고, 한쪽만 갱신되면 충돌이 발생한다.
| 분류 | 위치 | 예시 |
|---|---|---|
| 헌법급 한 줄·트리거·승인 절차 | CLAUDE.md 단일 보관 | 메일 발송 승인 절차 |
| 절차 본문·예시 코드·체크리스트 | 스킬 단일 보관 | 블로그 작성 8개 패턴 |
| 데이터(템플릿·본문·이미지) | 일반 파일 단일 보관 | 메일 본문 텍스트 |
충돌이 생기는 흔한 패턴 — 임시 처소
내 진단에서 발견한 패턴 하나: “스킬 SKILL.md가 read-only라 수정 못 하니까 CLAUDE.md에 임시로 박아둠” 메모. 처음엔 임시였는데 몇 달이 지나니 영구가 돼버린 형태. 본 분류상으론 스킬 쪽 내용인데 CLAUDE.md에 살아있어서 점검 때마다 “여기 있는 게 진짜인가, 스킬에 있는 게 진짜인가” 가 헷갈린다.
임시 처소가 가장 흔한 단일 진실 원천 위반.
이걸 풀려면 스킬 파일을 워크스페이스 내에 수정 가능한 카피본으로 두고, CLAUDE.md의 임시 메모는 카피본으로 이관 후 통째로 삭제하는 게 정석이다.
정비 적용 순서 — 진단 후 실제로 어떻게 푸나
5-2편의 3색 분류(빨강·노랑·초록)와 결합하면 이번 5-3편의 도구 분류(파랑·노랑·초록)가 정비 순서에 그대로 매핑된다.
| 색 | 분류 | 처리 |
|---|---|---|
| 🟦 | CLAUDE.md에 남길 것 | 헌법급·트리거·승인 절차만 정밀화하고 그대로 유지 |
| 🟨 | 스킬로 뺄 것 | 워크스페이스 카피본 SKILL 만들어서 통째로 이관 |
| 🟩 | 둘 다 아닌 것 (삭제) | 별도 백업 파일에 옮긴 뒤 본문에서 통째로 삭제 |
작업 순서는:
- 백업 폴더에 점검 전 원본 통째로 복사 (5-2편 안전장치 ①)
- 🟩 삭제 — 미련 없이 빨리 (5-2편 패턴 1과 동일)
- 🟨 이관 — 스킬 카피본 작성 후 CLAUDE.md에서 제거
- 🟦 정밀화 — 남은 규칙 중 모호한 표현을 정확한 트리거·숫자로 (5편 좋은 구조 ④)
- 새 채팅창 검증 (5-2편 검증 3종 세트)
이 순서대로 30분 한 사이클 돌리면, 내 CLAUDE.md 기준으로 약 1만 8천 자가 빠지고 권장선 안으로 들어온다.
자주 묻는 질문
Q1. 스킬이 처음이라면, 어디서부터 만드나요?
A. 이미 CLAUDE.md에 “한 카테고리에 5단계 이상 묶음” 이 박혀있는 부분이 가장 좋은 출발점. 그 묶음을 통째로 워크스페이스 SKILL.md로 옮기고, CLAUDE.md엔 “이 작업 시 [스킬명] 스킬 활용” 한 줄만 남기면 즉시 압축 효과.
Q2. 스킬을 만들면 트리거는 어떻게 작동하나요?
A. 스킬에는 description이 박혀있는데, 그 description이 새 채팅창마다 가볍게 자동 로드된다(CLAUDE.md보다 훨씬 짧음). 사용자 발언이 description의 키워드와 매칭되면 그 스킬이 호출되어 본문 절차가 토큰에 올라온다. 그래서 CLAUDE.md엔 “이 작업 시 스킬 호출” 까지 안 적어도 description만 잘 박혀있으면 자동 트리거 가능.
Q3. CLAUDE.md와 스킬 description이 충돌하면요?
A. CLAUDE.md가 이긴다 (자동 로드 우선). 단 충돌이 일어났다는 사실 자체가 두 곳에 같은 내용이 있다는 신호 — 단일 진실 원천 위반이니 한쪽만 남기고 정리.
Q4. 점검 빈도는 둘이 같나요?
A. CLAUDE.md는 6개월 주기 + 신호 발생 시(5-2편). 스킬은 그 스킬을 “호출하긴 했는데 결과가 자꾸 어긋날 때” 점검 — 주기 기반보단 사건 기반. 스킬은 안 쓰면 토큰을 안 먹으니, 안 쓸 거면 그냥 두는 것도 OK.
Q5. 압축한 다음에 또 비대해지면요?
A. 거의 항상 비대해진다. 운영하면서 새 규칙·새 활동이 계속 추가되니까. 6개월 점검 사이클에 “이번 회차 누적 추가 → 새 스킬 후보 검토” 단계를 끼워넣으면 사이클이 안정된다. 압축은 한 번에 끝나는 게 아니라 운영 사이클의 일부.
정리
이 편에서 챙길 핵심 4가지.
- CLAUDE.md vs 스킬의 결정적 차이 — 자동 로드 vs 호출 로드. 자주 켜지는 규칙은 CLAUDE.md, 가끔 켜지는 절차는 스킬.
- 무엇을 어디에 박는가 판단 기준 3가지 — 모든 채팅창이 알아야 하나? / 어기면 즉시 큰 손실인가? / 한 줄 트리거로 N단계 발화인가?
- 1만 5천 자 압축의 실전 패턴 3가지 — 한 카테고리 절차 누적 / 데이터와 규칙 혼합 / 가끔 켜지는 절차의 영구 자리 차지
- 충돌 시 단일 진실 원천 원칙 — CLAUDE.md가 이김. 두 곳에 같은 내용 있으면 한쪽만 남기고 정리.
5편(작성·구조)·5-2편(점검·운영)·5-3편(스킬과의 분담)으로 CLAUDE.md 운영 사이클이 한 단계 확장됐다. 이후 편에서 스킬 자체의 작성·관리·트리거 설계와 폴더 구조 설계를 다룬다.
2026년 5월 현재 상태
- 내 CLAUDE.md 분량: 약 33,900자 (권장선 1만 5천 자의 약 2.3배 초과 — 시작 시점 약 17,000 토큰 자동 소비)
- 진단 결과 압축 가능 분량: 약 17,000~18,000자 (한 카테고리 절차 8개 묶음 + 메일 본문 데이터 + 1년에 1~2회 절차)
- 압축 후 예상 분량: 약 16,000자 (권장선 진입)
- 한국어 1만 자 ≒ 약 5,000 토큰 → 1만 5천 자 권장선 = 시작 시점 약 7,500 토큰 (컨텍스트 20만의 약 3.7%)
- 단일 진실 원천 위반의 가장 흔한 패턴: “스킬 파일이 read-only라 CLAUDE.md에 임시 보관” — 임시가 영구가 되는 흐름
- 스킬은 description이 가볍게 자동 로드되고 본문은 호출 시점에만 로드 — 매 채팅창 토큰 부담이 CLAUDE.md보다 훨씬 가벼움
- 본격 스킬 작성·관리는 이후 편에서 다룸. 이 편은 “무엇을 어디에 박을지 판단하는 기준” 까지가 범위
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